Die Region Magdenau-Wolfertswil zeichnet sich durch ein reiches Brauchtum und ein aktives Vereins- und Kulturleben aus. Mehrere traditionelle Anlässe und Feste strukturieren das Jahr und stärken den Zusammenhalt der Dorfgemeinschaft. Hier ein Überblick über die wichtigsten kulturellen Traditionen und Veranstaltungen.
Ein Höhepunkt im Jahreskalender ist die Wolfertswiler Fasnacht. Alljährlich am Rosenmontag verwandelt sich das Dorf in eine närrische Hochburg. Am Nachmittag beginnt auf dem Kirchplatz der fröhliche Kinder-Fasnachtsumzug. Im Anschluss wird den Kleinsten beim Kinderball ein lustiger Nachmittag mit Spielen und Verpflegung geboten. Die Erwachsenen kommen am Abend auf ihre Kosten: Ab 20:00 Uhr steigt ein Maskenball wo die Guggenmusiken mit ihren schrägen Klängen für Stimmung sorgen und kostümierte Närrinnen und Narren bis spät in die Nacht tanzen. Die Wolfertswiler Fasnacht wird von einer engagierten Fasnachtskommission organisiert und hat für das Dorf eine große Bedeutung – hier feiern Jung und Alt gemeinsam. Sogar aus den Nachbarorten kommen Besucher, um den charmanten Rosenmontags-Umzug mitzuerleben. Diese Fasnachtstradition, die sich über Jahrzehnte etabliert hat, zeigt eindrücklich, mit wie viel Herzblut die Wolfertswiler ihr Brauchtum pflegen.
Der Wolfertswiler Weihnachtsmarkt findet jeweils am ersten Adventssonntag rund um die Kirche Bruder Klaus statt und ist ein stimmungsvoller Treffpunkt für die ganze Dorfgemeinschaft. Liebevoll dekorierte Marktstände bieten Selbstgemachtes, Handwerk, Gebäck und wärmenden Glühwein. Kinder basteln in der Adventswerkstatt oder erleben ein Krippenspiel, während Chöre oder Musikgruppen für besinnliche Klänge sorgen. Der Markt lebt vom Engagement zahlreicher freiwilliger Helferinnen und Helfer und ist Ausdruck der gelebten Dorfgemeinschaft. Besonders bei Einbruch der Dunkelheit entfaltet der Weihnachtsmarkt mit seinen Lichtern und Düften eine ganz besondere Atmosphäre.
Ebenfalls fest verankert ist die Wolfertswiler Dorfchilbi, ein geselliges Dorffest, das üblicherweise im Spätsommer oder Herbst stattfindet. Die Chilbi (Kirchweihfest) knüpft an die Weihe der Bruder-Klaus-Kirche an und verbindet religiöse Tradition mit weltlichem Vergnügen. Auf dem Platz rund um die Kirche und das Schulhaus stellen Fahrgeschäfte, Marktstände und Beizli (Verkaufsstände mit Essen/Trinken) auf. Familien flanieren über den Festplatz, Kinder erfreuen sich an Karussell und Schießbude, während Vereine regionale Spezialitäten anbieten. Die Dorfchilbi ist ein Treffpunkt für alle Generationen: Ehemalige Wolfertswiler kehren für dieses Wochenende heim, Neubürger lernen die Dorfgemeinschaft kennen, und die Vereine präsentieren sich der Öffentlichkeit. Das gemütliche Beisammensein bei einem Glas Most oder Bier und musikalischer Unterhaltung (etwa durch den Jodelclub oder Livebands) macht die Chilbi jedes Jahr aufs Neue zu einem Highlight im Dorfleben[44]. Solche Feste stärken das Wir-Gefühl und zeigen, dass Wolfertswil – trotz seiner überschaubaren Größe – ein lebendiges, “läbiges” Dorf ist.
Im Sommer bietet Wolfertswil weitere kulturelle Höhepunkte. So wird auf dem Kirchplatz oder in der Kirche Bruder Klaus regelmäßig ein Sommerkonzert veranstaltet. Organisiert vom Verkehrsverein Degersheim, treten hierbei Blasmusik-Formationen, Chöre oder Volksmusik-Gruppen auf und erfreuen das Publikum unter freiem Himmel. Die Kulisse der Kirche und die laue Abendluft schaffen eine stimmungsvolle Atmosphäre für diesen musikalischen Genuss.